I Giochi de le Porte sono la manifestazione che rievoca l'antico Palio di S. Michele Arcangelo che nel corso del medioevo si svolgeva il 29 settembre in occasione della celebrazione della patronale. Di questo palio antico si ha notizia per la prima volta in un decreto del Cardinale Legato, governatore di Gualdo, Antonio Ciocchi del Monte, emesso "con la fine di regolare il vivere civile e reordinare la vita amministrativa e politica della città".

In merito al Palio di San Michele Arcangelo, la seconda rubrica della citata deliberazione stabilisce un aumento di salario al Gonfaloniere e ai Priori, perché potessero usufruire dei servizi di un cuoco nel palazzo comunale, con lo scopo di evitare che, per l'insufficienza dello stipendio, ammontante a "quator ducatis de carlenis et octo carlenos" ogni bimestre, i magistrati obbligati a risiedere permanentemente nel palazzo pubblico, fossero costretti a farsi recare il dibo direttamente dalle proprie abitazioni, con notevoli disagi per i familiari.

Per far fronte a questo maggiore impegno di spesa, la somma occorrente viene reperita, parte con i "proventus spectet macelli supramuri" e parte recuperando la metà della somma normalmente assegnata al Palio, che si usava correre in "festo Sancti Angeli", dovendo restare l'altra metà a disposizione dei "Balisteriis et Scoppetteriis" che prendono parte al Palio stesso.

In questa citazione la documentazione ufficiale consacra il Palio come manifestazione ludica primaria della città medievale, la cui gestione e organizzazione era di pertinenza del Comune che assumeva il compito di provvedere all'acquisto del premio da assegnare al vincitore, di regolare lo svolgimento dei giochi, consistenti in corse a piedi e a cavallo,  in dispute con la balestra e con lo "scoppietto" (prime armi da fuoco).

Della disputa del Palio, che scomparve agli inizi del XVII secolo, non se ne ebbe più memoria fino agli anni settanta, quando una più attenta rilettura delle fonti storiche propose la sua rievocazione in chiave moderna come sfida tra i quattro rioni cittadini la cui denominazione, Porta di San Benedetto, San Donato, San Facondino e San Martino, trae origine dalla presenza di altrettante chiese extraurbane corrispondenti alle Porte di accesso alla città antica.